Cesare Claudio Prandelli memulai karir mengelola sebagai pelatih tim muda untuk Atalanta. Dia
melatih tim muda Atalanta dengan hasil yang sangat baik 1990-1997,
kecuali untuk kurung tujuh bulan, dari November 1993 sampai Juni 1994,
di mana ia menjabat sebagai caretaker untuk tim pertama, kemudian
terdegradasi ke Serie B.
Setelah miskin juara 1997 - 98
Serie A kampanye sebagai pelatih kepala Lecce berakhir dengan pemecatan
pada Januari 1998. Prandelli menuju Hellas Verona selama dua musim,
memimpin Gialloblu untuk promosi langsung ke Serie A, dan kemudian ke
tempat kesembilan. Dia kemudian menghabiskan dua tahun dengan Parma,] di mana ia sepenuhnya mencapai sukses nasional.
Pada 20 Mei 2010, Fiorentina menegaskan bahwa Prandelli diberi izin untuk mengadakan pembicaraan dengan FIGC Presiden Giancarlo Abete untuk menggantikan Marcello Lippi sebagai pelatih kepala tim nasional Italia setelah Piala Dunia FIFA 2010. Pada 30 Mei, Federasi Sepakbola Italia mengumumkan bahwa Prandelli akan mengambil alih dari Lippi di kepala Azzurri setelah Piala Dunia FIFA 2010.
Pada 20 Mei 2010, Fiorentina menegaskan bahwa Prandelli diberi izin untuk mengadakan pembicaraan dengan FIGC Presiden Giancarlo Abete untuk menggantikan Marcello Lippi sebagai pelatih kepala tim nasional Italia setelah Piala Dunia FIFA 2010. Pada 30 Mei, Federasi Sepakbola Italia mengumumkan bahwa Prandelli akan mengambil alih dari Lippi di kepala Azzurri setelah Piala Dunia FIFA 2010.